Η σχέση του Μεγάλου Κωνσταντίνου με τον Τίμιο Σταυρό, εκκινεί αρκετά χρόνια πριν την εύρεση του. Το 311 πεθαίνει με φρικτό τρόπο ο δυσσεβής διώκτης Γαλέριος. Λίγο πριν είχε αναστείλει τον ρωμαϊκό διωγμό κατά τον Χριστιανών και ειδικά των στρατιωτικών και των κατεχόντων δημόσια αξιώματα. Το ίδιο, όμως, έτος, ο Μαξέντιος γκρέμισε τα αγάλματα του Κωνσταντίνου. Ο Κωνσταντίνος εκστράτευσε εναντίον του Μαξιμίνου, ο οποίος διέθετε περί τους 190.000 άνδρες,ενώ αυτός μία δύναμη η οποία κυμαίνονταν από 25.000 έως 100.000 ανδρών. Παραμονές της τελικής σύγκρουσης με τον Μαξέντιο στη γέφυρα Milvia του ποταμού Τίβερη, βιώνει ένα όραμα, το περίφημο κατά Λακτάντιο «In hoc vinces» ή «(Εν) τούτω νίκα» κατά τον Ευσέβιο Καισαρείας. Αυτό, πάντως, το οποίο αναφέρει ο Λακτάντιος πως βίωσε ο Κωνσταντίνος, ήταν το χριστόγραμμα ΧΡ. Και η σταύρωση εκείνη την εποχή, γινόταν κατά κανόνα σε σταυρούς σχήματος Χ, ενώ ο τύπος της σταύρωσης του Χριστού και ειδικά το κάρφωμα με το οποίο πραγματοποιήθηκε, επιβεβαιώθηκε ανασκαφικά στην Παλαιστίνη, μόλις την δεκαετία του 1960. Αν ακολουθήσουμε πάλι τον Ευσέβιο Καισαρείας, αλλά και το μεταγενέστερο βυζαντινό Συναξάριον Κωνσταντινουπόλεως, αυτό το οποίο είδε ο Κωνσταντίνος, ήταν ο Τίμιος Σταυρός: «υπερκείμενον του ηλίου σταυρού τρόπαιον εκ φωτός συνιστάμενον, γραφήν τε αυτώ συνήφθαι, λέγουσαν ‘‘τούτω νίκα’’» («Εις τον βίον Κωνσταντίνου», Ι, 28,PG 20, 944B). Κατά το Συναξάριον Κωνσταντινουπόλεως«ορά τον Τίμιον Σταυρόν και γραφήν δι΄αστέρων» (H. Delehaye (ed.), Synaxarium Constantinopolitanum. Propylaeum ad Acta Sanctorum Novembris (Brussels: Apud Socios Bollandianos, 1902), 43.).Όπως και να έχει, το χριστόγραμμα ΧΡ έχει πλαισιώσει κωνσταντίνειες απεικονίσεις, ήδη σε μετάλλια του ιδίου έτους, 312.
Ο ίδιος συναξαριστής περιγράφει την σχέση Κωνσταντίνου και Ελένης, ως μια σχέση (πνευματικής;) συμβασιλείας. Το αν αυτό αντανακλά στα σχετικά κείμενα ένα παράλληλο του τύπου των Αλεξάνδρου και Ολυμπιάδος, παραμένει προς διερεύνηση. Συνεχίζοντας η εξιστόρηση, μαρτυρείται η βίωση οράματος, το οποίο έχρηζε την μετάβαση της Ελένης στα Ιεροσόλυμα προς εύρεση του Τιμίου Σταυρού, ο οποίος μέχρι τότε παρέμενε καταχωμένος. Το περιστατικό ενυπάρχει, σίγουρα σε κείμενο τινός Αλεξάνδρου μοναχού. Τα πράγματα δυσκόλευε και το γεγονός, πως στα χρόνια του Χριστού ο Γολγοθάς ήταν εκτός των τειχών των Ιεροσολύμων, όμως αργότερα πραγματοποιήθηκε επέκταση. Έτσι στα χρόνια του Κωνσταντίνου το σημείο ήταν εντός των νεότερων τειχών.
Το περιστατικό της ευρέσεως είναι γνωστό, ήδη, στην παράδοση του 4ου αιώνα, αν και στους σύγχρονους ιστορικούς, απαντά, μόνο η μνεία του ταξιδιού της Ελένης στα Ιεροσόλυμα.Ο Ευσέβιος αν και δεν μαρτυρεί τα περί της ευρέσεως, κατέγραψε το προσκυνηματικό ταξίδι της βασιλομήτορος Ελένης, αλλά και την σύνδεσή της με την εύρεση ιερών τόπων προς ανοικοδόμηση Ναών («Εις τον βίον Κωνσταντίνου», ΙΙΙ, 42,PG 20, 1101B κ.ε.). Ο Ευσέβιος, επίσης, διέσωσε την πληροφορία, πως ο χώρος του μνήματος όπου ετάφη ο Χριστός, σε σχετικά μικρή απόσταση από τον Γολγοθά, είχε θαφτεί από τους Ρωμαίους.Είχε, μάλιστα, εγκαθιδρυθεί επ΄αυτού ιερό της Αφροδίτης. Προφανώς η πράξη αυτή είχε γίνει για να αποτραπεί το προσκυνηματικό ρεύμα, είτε για λόγους σύγχυσης με τους Εβραίους, είτε στο πλαίσιο του διωγμού εναντίον των Χριστιανών («Εις τον βίον Κωνσταντίνου», ΙΙΙ, 26,PG 20, 1085Β-1088B).
Το Συναξάριον Κωνσταντινουπόλεως κάνει λόγο για εύρεση του Τιμίου Σταυρού, κατόπιν λήψης πληροφοριών από Ιουδαίους. Οι τελευταίοι, πάντως, απαγορεύονταν να ζουν μέσα στην Αγία Πόλη, αφού το σχετικό διάταγμα παλαιοτέρων αυτοκρατόρων είχε ανανεώσει ο Κωνσταντίνος. Η αγία Ελένη απέσπασε και μετέφερε τμήμα του Σταυρού, καθώς και τα καρφιά – ήλους προς τον Κωνσταντίνο, τα οποία ο αυτοκράτορας έθεσε επί τους στέμματος και του χαλινού του προσωπικού του ίππου.
Μια άλλη παραλλαγή του θέματος αφορά το πώς διακρίθηκαν οι τρεις σταυροί, ποιος δηλαδή ήταν του Χριστού και ποιοι των ληστών. Συνέβη, τότε, να περνά μια πομπή εξοδίου ακολουθίας. Επρόκειτο για νεκρή, στην οποία πάνω ακούμπησαν τους τρείς σταυρούς. Έλαβε τότε χώρα η Έγερση της νεκρής και η ταύτιση, εξ αυτού, του αυθεντικού σταυρού.Το γεγονός έκανε τον ισραηλιτικής καταγωγής Ιούδα και ευρέτη του Τιμίου Σταυρού να πιστέψει. Βαπτίσθηκε και έγινε γνωστός ως Κυριακός, ανήλθε δε στο επισκοπικό αξίωμα, ενώ μαρτύρησε στα χρόνια του Ιουλιανού (3161-363).
Το ίδιο το γεγονός της Υψώσεως του Τιμίου Σταυρού, συνδέεται με τα εγκαίνια του Ναού της Αναστάσεως. Τα εγκαίνια του πανσέπτου μαρτυριακού ναού του Χριστού στα Ιεροσόλυμα, τελέσθηκαν μαζί με Σύνοδο, στις 13 Σεπτεμβρίου του 335. Η Αγία Ελένη δεν ζούσε, όμως ηγεμόνευε, ακόμα, ο Κωνσταντίνος. Δεδομένης και της εξορίας του μεγάλου Αθανασίου από την Σύνοδο της Τύρου, κατά την Σύνοδο αυτή, πιθανώς έγινε για πρώτη φορά δεκτός σε κάποια εκκλησιαστική κοινωνία, ο αιρεσιάρχης Άρειος. Εν τέλει είναι δύσκολο να διακριθεί αν μνημονεύεται ως Ύψωση, η επίδειξη του Σταυρού κατά την Εύρεση του 326 ή απηχείται η τοποθέτησή του στον εγκαινιασθέντα,κατά το 335, Ναό της Αναστάσεως. Όπως και να έχει, «σταυρός ο φύλαξ πάσης της οικουμένης».