Βρισκόμαστε στη Βιέννη του 1900, στον τόπο και την εποχή που γεννήθηκε η ψυχανάλυση. Ο πατέρας της ψυχανάλυσης Ζίγκμουντ Φρόιντ ζει και εργάζεται εκεί και μόλις έχει δημοσιεύσει το μνημειώδες έργο του «Η ερμηνεία των ονείρων». Το έργο ξεκινάει με τους στίχους της Αινειάδας: «Εάν δεν μπορώ να λυγίσω τις ανώτερες δυνάμεις θα κινήσω τον Αχέροντα». Αυτοί οι στίχοι είναι τόπος συνάντησης για τον Φρόιντ και των νεωτεριστών της βιενέζικης τέχνης. Δυο από αυτούς, ο Έγκον Σίλε και ο Όσκαρ Κοκόσκα, πράγματι τάραξαν την κόλαση μέσω της απελευθερωτικής έκφρασης απωθημένων ενστίκτων και ασυνείδητων επιθυμιών. Οι δυο τους αποτέλεσαν τους βασικούς εκφραστές του αυστριακού εξπρεσιονισμού αν και υπήρξαν μαθητές ενός ζωγράφου της προηγούμενης γενιάς, του Γκούσταβ Κλιμτ. Το σημείο συνάντησης της τέχνης του Σίλε με την θεωρία που ανέπτυξε ο Φρόιντ εντοπίζεται στην έννοια της «διεργασίας του ονείρου» που αναπτύσσεται στην «Ερμηνεία των ονείρων». Σύμφωνα με τη μελέτη αυτή το όνειρο είναι ένας «γρίφος» μια κατακερματισμένη αφήγηση σε εικόνες, μια κρυφή επιθυμία που ψάχνει να βρει την έκφρασή της και ένας εσωτερικός έλεγχος που προσπαθεί να την απωθήσει. Αυτή η σύγκρουση αποτυπώνεται και εκφράζεται στα έργα του που εξερευνούν το Φροϋδικό ζεύγος διεστραμμένης ηδονής της ηδονοβλεψίας με την επιδειξιομανία. Είναι γνωστά τα σχέδια έφηβων κοριτσιών σε προκλητικές σεξουαλικές στάσεις αλλά και οι εξίσου τολμηρές αυτοπροσωπογραφίες του. Σε κάποια από τα έργα του είναι σα να μας κοιτάζει τόσο έντονα ώστε να γινόμαστε καθρέφτης και ο ζωγράφος θεατής του εαυτού του, μοναχικός ηδονοβλεψίας της δικής του επίδειξης.
Τα «ανήθικα» έργα του θα δεχθούν κακές κριτικές και ο ανήθικος τρόπος ζωής του θα τον οδηγήσει στη φυλακή για μικρό χρονικό διάστημα. Τριάντα χρόνια αργότερα ο Σίλε αλλά και γενικότερα η βιεννέζικη τέχνη της εποχής εκείνης θα καταδικαστεί από τους Ναζί ως «εκφυλισμένη».
Πεθαίνει κατά την επιδημία ισπανικής γρίπης στις 31 Οκτωβρίου του 1918, σε ηλικία μόλις 28 χρονών. Ωστόσο το έργο του αποτελείται από τριακόσιους πίνακες και τρεις χιλιάδες έργα σε χαρτί. Η παλέτα του αποτελούνταν από αιμάτινα κόκκινα, γήινα καφετιά, χλωμά κίτρινα και θλιβερά μαύρα. Η θεματολογία του περιελάμβανε εκτός από προκλητικά πορτρέτα, μελαγχολικά τοπία με ξεραμένα δέντρα και εικόνες θλιμμένων μητέρων και παιδιών. Στα έργα του συνυπάρχει η ωμή, σοκαριστική σεξουαλικότητα με τον θάνατο. Τα πρόσωπα αποτυπώνονται ως «μάσκες θανάτου» και τα κορμιά είναι ακρωτηριασμένα.
Έγκον Σίλε, Αυτοπροσωπογραφία (1910)
Η αναγνώριση του έργου του προέκυψε το 1911 μετά την πρώτη του ατομική έκθεση. Παρόλο που υπήρξε στενός φίλος του Κλιμτ και τα πρώτα έργα του είναι σαφώς επηρεασμένα από το ζωγραφικό ύφος του δεύτερου, ο Σίλε σύντομα ανέπτυξε προσωπικό ύφος. Το 1910 με την προσωπογραφία του κριτικού Arthur Roessler αποδεσμεύεται από την τέχνη του δασκάλου του και υιοθετεί το εξπρεσιονιστικό ύφος στα έργα του.
